陳山聰2011年和何超雲拍拖時曾傳出跟契姐伍詠薇(伍姑娘)反目,陳山聰今早出席活動時稱,昨晚在杏兒婚宴中見到伍詠薇,有跟伍詠薇打招呼及聊天,兩人很久沒見但沒有尷尬;被問到是否已經和好,陳山聰說︰「從來都沒有唔好過,只是之前有一點誤會,現在所有事已過去,大家都有說一齊約出來吃飯。」
2011年陳山聰伍詠薇曾鬧出絕交風波,陳山聰10月生日當晚,伍詠薇突然說接到一名朋友致電說不要再聯絡,雖然沒有開名,但她在微博取消關注陳山聰,事隔數日陳山聰曾公開向伍詠薇道歉,伍詠薇卻拒絕回應。2014年初,伍詠薇接受訪問時提及過跟陳山聰沒有聯絡。