陳自強擔任「金牌經理人」多年，圍在身邊的藝人仔女超過40人，卻感情生活空虛，欠缺一生中最愛﹗獨身多年的陳自強原來結過一次婚，1974年跟任職酒店經理時的秘書在新加玻舉行婚禮，但這段婚姻只維持了2年。
2011年，他接受傳媒訪問時曾自爆離婚原因是要誠實面對自己的性取向。陳自強當時說︰「我在夏威夷讀完書後已在吉隆坡訂了婚，那時我很想有家庭﹗我媽媽是傳統中國女性，要生個孫兒給她抱。我知道這是責任，也曾經努力嘗試過，但做不到，後來才明白要誠實面對自己取向。」
遺憾的是陳自強離婚後一直沒遇上短暫或長久的伴侶，他曾慨嘆︰「我鍾意的人未必喜歡我。鍾意我的，我又不喜歡。要遇上互相喜歡人人，是相當難的事。」
