1989年，吳孟達（達哥）與周星馳（星爺）首次合作，拍攝劇集《他來自江湖》，在劇中飾演兩父子。由於默契十足又搞笑，兩人的演出大獲好評，從此成為最佳拍檔。達哥與星爺感情最好時曾上契，達哥是契仔，星爺是契爺。
兩人多年來合作無間，更拍住上由電視圈轉戰影壇，有周星馳的電影就有吳孟達。他們合作超過20部電影，包括《賭聖》、《整蠱專家》、《賭俠》、《上海灘賭聖》、《逃學威龍》系列、《鹿鼎記》、《審死官》、《九品芝麻官》、《食神》、《喜劇之王》和《少林足球》等。達哥在《賭聖》中飾演「三叔」一角深入民心，《賭聖》當年亦創下4000萬票房佳績。
不過，這對最佳拍檔自2000年《少林足球》後便沒再合作。當年曾傳星爺與達哥不和，但二人均否認。2004年，周星馳籌備拍攝《功夫》時表示會預達哥參演，達哥亦表示會預留檔期，惟最後電影開拍時卻不見達哥。達哥近年接受內地節目訪問時，曾提及與周星馳的關係。他當時說︰「我們並未交惡，只是因朋友圈不同而漸行漸遠，昔日的友情和默契已不復見。可能是大家身分和想法已經不同，有點老死不相往來的感覺！」
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